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DOI

2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin ist eine Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und zu den substituierten Amphetaminen zählt. In den Neurowissenschaften wird DOI als Radioligand zur Erforschung der 5-HT2-Serotoninrezeptoren verwendet.

Geschichte[]

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert DOI erstmals und erwähnt Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL. Verschiedene Radionuklide des Iods wurden in DOI eingebaut,[4] das [125I]-R-(−)-DOI wurde erstmals von dem amerikanischen Pharmakologen David E. Nichols entwickelt.

Pharmakologische Eigenschaften[]

Pharmakokinetik[]

Shulgin gibt die oral wirksame Schwellendosis für psychedelische Effekte mit 600 µg an, für die volle psychedelische Wirkung wird eine Dosis von 1,5–3 mg angegeben. Die Wirkdauer beträgt 16–30 Stunden.

Wirkung[]

In hohen Dosen wirkt DOI dem LSD ähnlich, was unter anderem auf der Wirkung als Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C beruht; die Wirkzeit ist allerdings verdoppelt. In Zellversuchen mit Dosierungen unterhalb der psychedelischen Schwellendosis wurde eine stark entzündungshemmende Wirkung beobachtet, wobei das DOI den Tumornekrosefaktor TNF-α über einen längeren Zeitraum stark hemmt.

Rechtsstatus[]

DOI ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage II BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Verwandte Drogen[]

Halogen 2C-x DOx NBOMe NBOH NBF weitere Verbindungen
Fluor 2C-F DOF 2C-F-NBOMe 2C-F-NBOH 2C-F-NBF
Chlor 2C-C DOC 2C-C-NBOMe 2C-C-NBOH 2C-C-NBF
Brom 2C-B DOB 2C-B-NBOMe 2C-B-NBOH 2C-B-NBF Bromo-DragonFLY, 2C-B-FLY, NB-2C-B
Iod 2C-I DOI 2C-I-NBOMe 2C-I-NBOH 2C-I-NBF
Alkylgruppe
Methyl 2C-D DOM 2C-D-NBOMe 2C-D-NBOH 2C-D-NBF
Ethyl 2C-E DOET 2C-E-NBOMe 2C-E-NBOH 2C-E-NBF
Propyl 2C-P DOPR 2C-P-NBOMe 2C-P-NBOH 2C-P-NBF
Schwefel 2C-T-2, 2C-T-4, 2C-T-7, 2C-T-8, 2C-T-9, 2C-T-13, 2C-T-15, 2C-T-16, 2C-T-17, 2C-T-21
2C-H 2C-H-Derivate (2C-X)
2C-C 2C-B 2C-I 2C-P 2C-B-FLY
2C-C 2C-B 2C-I 2C-P 2C-B-FLY
2C-C-NBOMe 2C-B-NBOMe 2C-I-NBOMe Asdasd.PNG 25b-nboh.PNG
2C-C-NBOMe 2C-B-NBOMe 2C-I-NBOMe 25B-NB 25B-NBOH
2C-T-2
2C-T-2
2,5-DMA 2,5-DMA-Derivate (DOx)
DOM DOB DOI Bromo-DragonFLY
DOM DOB DOI Bromo-DragonFLY
Psychedelika (Kategorie)
Vertreter
Biogen Pflanzen Ergin Erginhaltige Winden (Morning Glory, Ololiuqui)
Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa
Mescalin Halluzinogene Kakteen
Lophophora williamsii, Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana, Echinopsis lageniformis
DMT
5-MeO-DMT
Anadenanthera peregrina, Codoriocalyx motorius, Delosperma cooperi, Mimosa hostilis, Phalaris arundinacea, Psychotria viridis, Virola sebifera
Pilze Psilocybin
Psilocin
Psilocybinhaltige Pilze
Psilocybe cubensis, Psilocybe tampanensis, Psilocybe semilanceata, Panaeolus cyanescens
Tiere 5-MeO-DMT
Bufotenin
Halluzinogene Kröten
Incilius alvarius, Bufo marinus
Zubereitung Ayahuasca, Ebena, Yopo, Vilca, Pappe, Thumbprint
Tryptamine DET, DMT, DPT, Psilocin, Psilocybin, Baeocystin, 5-MeO-DMT, 5-MeO-MiPT, 1-Me-5-MeO-DiPT, 4-HO-DIPT, Bufotonin
Ergoline Ergin, LSD, AL-LAD, ALD-52, 1P-LSD, 1CP-LSD, 1V-LSD, LSH, LSB, LSP
Phenyletylamine
Mescalin
2C-X 2C-B, 2C-B-FLY, NB-2C-B, 2C-C, 2C-C-NBF, 2C-I, 2C-P, 2C-T-2, 2C-T-7
NBOH 2C-B-NBOH, 2C-C-NBOH
NBOMe 2C-B-NBOMe, 2C-C-NBOMe, 2C-I-NBOMe, 2C-CN-NBOMe
DOx DOM, DOB, DOC, DOI, Bromo-DragonFLY
Amphetamine
3,4-DMA, MMDA, TMA
Wissen und Kultur
Wirkungen Psychedelische Erfahrung, (Pseudo-)Halluzination, Body load, CEVs, Optics, Ich-Auflösung, Breakthrough, Maschinenelfen
Risiken Vergiftung durch Psychedelika, Horrortrip, Drogenpsychose, Echorausch, HPPD
Safer Use Tripsitter, Set und Setting, SaferUse
Triptoys, Modellpsychose, Substanz-unterstützte Psychotherapie, Filtertheorie, Psychonautik, Psycholytische Psychotherapie
Tripberichte
Nahtoderfahrung (DMT-Tripbericht), 25C-NBOMe Tripbericht